Mengenal Keton serta Aplikasinya

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Mengenal Keton

Halaman ini menjelaskan tentang pengertian keton, dan membahas sekilas tentang bagaimana ikatan keton berpengaruh terhadap kereaktifannya. Halaman ini juga meninjau sifat-sifat fisik sederhana seperti kelarutan dan titik didih. Rincian tentang reaksi kimia keton dibahas pada halaman yang lain.

Pengertian keton

Keton sebagai senyawa karbonil

Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH₃COCH₃. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.

Gugus Keton

Gugus keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:

R₁(CO)R₂.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Tatanama

Asetone, keton paling sederhana

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.

Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Sifat-sifat fisika

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Keasaman

Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.

Sifat-sifat spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm⁻¹ (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)

Sintesis

Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:

• Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi
  alkohol sekunder. Proses ini memerlukan oksidator kuat seperto kalium permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam. Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.
  

  H₃C-CH(OH)-CH₃ → H₃C-CO-CH₃
  

  Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.
  

• Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem.
  
• Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan asam dan HgSO₄. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan Sia2BH diperlukan apabila diinginkan aldehida.
  
• Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries.
  
• Pada penataan ulang Kornblum–DeLaMare keton dibuat dari peroksida dan basa.
  
• Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat.
  
• Pada reaksi Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro.
  
• Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.
  
• Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa organolitium atau senyawa organotembaga
  

Reaksi

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

• Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral.
  
  • reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna
    
  • reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air
    
  • reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air
    
  • reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier
    
  • reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier
    
  • reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil.
    
  • reaksi RCOR’ dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R’H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909)
    
• Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.
  
• reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena
  
• reaksi dengan air menghasilkan diol
  geminal
  
• reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal
  
• reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon
  
• reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian dengan air menghasilkan alkohol
  
• reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α
  
• reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium
  
• fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish
  
• reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform
  
• reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis Robinson-Gabriel
  
• reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi Willgerodt
  

Aplikasi

Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

1.2. Oksidasi Keton

Halaman ini menjelaskan tentang cara-cara yang dapat dipakai untuk membedakan antara aldehid dan keton dengan menggunakan agen-agen pengoksidasi.

Latar belakang

Mengapa aldehid dan keton memiliki sifat yang berbeda?

Anda akan mengingat dari pembahasan lain di topik aldehid keton bahwa perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.

Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.

Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C.

Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, anda bisa dengan mudah menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak.

1.3. Reduksi Keton

Halaman ini menjelaskan tentang reduksi keton dengan dua agen pereduksi yang mirip, yaitu litium tetrahidridaluminat(III) (juga dikenal sebagai litium aluminium hidrida) dan natrium tetrahidridborat(III) (natrium borohidrida).

Dasar-dasar reaksi

Agen-agen pereduksi

Meskipun kedua agen pereduksi yang digunakan memiliki nama yang cukup rumit, namun struktur dari kedua agen pereduksi ini sangat sederhana. Pada masing-masing pereduksi ada empat hidrogen (“tetrahidrid”) mengelilingi aluminium atau boron pada sebuah ion negatif (ditunjukkan dengan akhiran “at” pada namanya).

Angka romawi “(III)” menunjukkan bilangan oksidasi dari aluminium atau boron, dan sering tidak dituliskan karena unsur-unsur ini memang hanya menunjukkan bilangan oksidasi +3 dalam senyawa-senyawanya. Olehnya itu pada penjelasan selanjutnya angka romawi (III) tidak lagi dituliskan.

Rumus molekul untuk kedua agen pereduksi ini masing-masing adalah LiAlH₄ dan NaBH₄.

Strukturnya ditunjukkan pada gambar berikut:

Pada masing-masing ion negatif, salah satu dari ikatan-ikatan yang ada adalah ikatan kovalen kordinat (kovalen datif) yang menggunakan pasangan elektron bebas pada sebuah ion hidrogen (H^-) untuk membentuk sebuah ikatan dengan sebuah orbital kosong pada aluminium atau boron.

Reaksi secara keseluruhan

Reduksi keton

Pada reduksi keton, produk yang dihasilkan tetap sama untuk kedua agen pereduksi.

Sebagai contoh, reduksi propanon akan menghasilkan propan-2-ol:

Reduksi sebuah keton akan menghasilkan sebuah alkohol sekunder.

Rincian reaksi

Litium tetrahidridaluminat (litium aluminium hidrida) sebagai agen pereduksi

Litium tetrahidridaluminat jauh lebih reaktif dibanding natrium tetrahidridborat. Agen pereduksi ini bereaksi hebat dengan air dan alkohol, sehingga setiap reaksi yang menggunakan litium tetrahidridaluminat tidak boleh melibatkan pelarut air maupun alkohol.

Reduksi keton biasanya dilakukan dalam larutan dalam sebuah eter yang dikeringkan dengan hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksi terjadi pada suhu kamar, dan berlangsung dalam dua tahapan terpisah.

Pada tahap pertama, sebuah garam yang mengandung ion aluminium kompleks terbentuk. Persamaan-persamaan reaksi berikut menunjukkan apa yang terjadi jika digunakan keton sederhana yang umum. R dan R’ bisa berupa kombinasi dari hidrogen atau gugus alkil.

Produk yang terbentuk selanjutnya diperlakukan dengan asam encer (seperti asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer) untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks.

Alkohol yang terbentuk bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi fraksional.

Natrium tetrahidridborat (natrium borohidrida) sebagai agen pereduksi

Natrium tetrahidridborat merupakan sebuah reagen yang lebih lemah (sehingga lebih aman) dibanding litium tetrahidridaluminat. Reagen ini bisa digunakan dalam larutan dalam alkohol atau bahkan larutan dalam air – selama larutan itu bersifat basa.

Kami sedikit menemukan kendala dalam menjelaskan kondisi-kondisi reaksi untuk agen pereduksi ini, karena agen pereduksi ini digunakan dengan berbagai cara yang berbeda-beda. Rincian praktis yang ditemukan di berbagai situs universitas sangat bervariasi, dan tidak harus sesuai dengan sumber teori yang ada.

Berikut kami memilih salah satu dari berbagai metode yang ada. Kami memilih kondisi reaksi berikut utamanya karena kami berpikir bahwa kami memahami proses yang berlangsung.

Padatan natrium tetrahidridborat dimasukkan ke dalam sebuah larutan keton dalam sebuah alkohol seperti metanol, etanol atau propan-2-ol. Campuran ini bisa dipanaskan di bawah refluks atau dibiarkan beberapa waktu pada suhu kamar. Prosedur yang dipilih berbeda-beda tergantung pada sifat-sifat keton.

Pada akhir prosedur, terbentuk sebuah kompleks yang mirip dengan kompleks yang terbentuk jika digunakan agen pereduksi litium tetrahidridaluminat.

Pada tahap-kedua reaksi, air ditambahkan dan campuran dididihkan untuk melepaskan alkohol dari kompleks yang terbentuk.

Alkohol kembali terbentuk dan bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi fraksional.

1.4. Adisi Sederhana pada Keton

Halaman ini menjelaskan tentang adisi hidrogen sianida dan natrium hidrogensulfit (natrium bisulfit) pada keton.

Adisi hidrogen sianida pada keton

Reaksi

Hidrogen sanida akan masuk ke ikatan rangkap C=O pada keton menghasilkan senyawa yang dikenal sebagai hidroksinitril. Senyawa-senyawa ini biasa juga disebut sebagai sianohidrin.

Sebagai contoh, jika diadisi ke propanon (sebuah keton) maka diperoleh 2-hidroksi-2-metilpropananitril:

Reaksi ini tidak biasanya dilakukan dengan menggunakan hidrogen sianida saja, karena hidrogen sianida merupakan sebuah gas yang sangat beracun. Olehnya itu, keton dicampur dengan sebuah larutan natrium atau kalium sianida dalam air yang telah ditambahkan sedikit asam sulfat. pH larutan disesuaikan menjadi sekitar 4 sampai 5 karena pada pH ini reaksi berlangsung paling cepat. Reaksi terjadi pada suhu kamar.

Larutan ini akan mengandung hidrogen sianida (hasil dari reaksi antara natrium atau kalium sianida dengan asam sulfat), tetapi juga masih mengandung beberapa ion sianida bebas. Ini penting untuk mekanisme reaksi.

Adisi natrium hidrogensulfit pada keton

Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit, bahkan pada beberapa buku-teks organik masih digunakan nama natrium bisulfit.

Reaksi

Reaksi ini hanya berlangsug dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Gugus-gugus besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat dalam proses reaksi yang berlangsung.

Keton dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai kristal putih.

Untuk propanon, persamaan reaksinya adalah:

Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistematis, dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi “hdrogensulfit (atau bisulfit)”.

Kegunaan reaksi

Reaksi adisi natrium hidrogensulfit pada keton biasanya digunakan dalam pemurnian keton (dimana reaksi ini berlangsung baik). Senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali keton dengan memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer.

1.5. Reaksi Adisi-Eliminasi Keton

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (pereaksi Brady) sebagai sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. Disini kita juga membahas sekilas tentang beberapa reaksi mirip lainnya yang dikenal sebagai reaksi adisi-eliminasi (atau kondensasi).

Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady.

Pengertian 2,4-dinitrofenilhidrazin

Walaupun namanya kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.

Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C₆H₅. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO₂, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Melangsungkan reaksi

Rincian reaksi antara keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi tergantung pada sifat-sifat keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam sulfat):

Masukkan beberapa tetes keton, atau bisa juga larutan keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah keton.

Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah keton.

Sifat kimiawi reaksi

Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

R dan R’ bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton.

Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat ditentukan dengan mudah.

Produk reaksi dikenal sebagai “2,4-dinitrofenilhidrazon”. Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran “-in” menjadi “-on”. Ini kemungkinan membingungkan.

Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-dinitrofenilhidrazon – dan seterusnya. Ini tidak terlalu sulit.

Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.

Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. 2,4-dinitrofenilhidrazin pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O (tahap adisi) menghasilkan sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).

Kegunaan reaksi

Reaksi adisi-eliminasi keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian keton.

• Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O. Ikatan rangkap C=O dalam sebuah keton hanya memiliki endapan berwarna oranye atau kuning.
  
• Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi keton tertentu.
  

  Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada sifat keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.
  

  Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring, dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan menjadi murni.
  

  Jika anda mengetahui titik lebur kristal-kristal, maka anda bisa membandingkannya dengan tabel-tabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua keton umum untuk mencari keton mana yang diperoleh.
  

Beberapa reaksi mirip lainnya

Jika anda melihat kembali persamaan-persamaan reaksi yang telah disebutkan di atas, tidak ada yang berubah pada 2,4-dinitrofenilhidrazin selama reaksi kecuali gugus -NH₂. Reaksi yang serupa bisa dihasilkan jika gugus -NH₂ terikat pada sesuatu yang lain.

Pada masing-masing kasus, reaksi akan terlihat sebagai berikut:

Dengan pereaksi berikut, yang berubah hanyalah sifat “X”.

dengan hidrazin

Produk di atas adalah “hidrazon”. Jika anda menggunakan propanon, maka produk itu adalah propanon hidrazon.

dengan fenilhidrazin

Produk di atas adalah sebuah “fenilhidrazon”.

dengan hidroksilamin

Produk di atas adalah sebuah”oksim” – misalnya, etanal oksim.

1.6. Reaksi Keton dengan Pereaksi Grignard

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol-alkohol yang sedikit kompleks.

Pengertian pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pada pembahasan halaman ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugus alkil.

Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH₃CH₂MgBr.

Pembuatan pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya “eter”). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air (lihat berikut).

Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa dipisahkan.

Reaksi-reaksi pereaksi Grignard dengan keton

Reaksi-reaksi yang terjadi antara pereaksi Grignard dengan keton tidak lain adalah reaksi ikatan rangkap C=O, sehingga bereaksi dengan mekanisme yang persis sama – yang membedakan hanya gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus “R” bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan. Gugus “R” bisa berupa hidrogen atau alkil dalam kombinasi apapun.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya.

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah.

Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

Reaksi antara pereaksi Grignard dengan keton

Keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Keton yang paling sederhana adalah propanon.

Kali ini, jika gugus R diganti pada rumus umum untuk alkohol yang terbentuk, maka akan dihasilkan alkohol tersier.

Alkohol tersier memiliki tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH. Ketiga gugus alkil tersebut bisa sama atau berbeda.

Anda bisa mengatur perubahan pada produk dengan cara

• mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan merubah gugus CH₃CH₂ menjadi beberapa gugus alkil yang lain;
  
• mengubah sifat-sifat keton – yang mana akan mengubah gugus-gugus CH₃ menjadi gugus-gugus alkil lain sesuai dengan gugus pada keton yang digunakan.
  

1.7. Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Keton

Halaman ini menjelaskan tentang bagaimana reaksi triiodometana (iodoform) bisa digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan sebuah gugus CH₃CO dalam keton.

Melangsungkan reaksi triiodometana (iodoform)

Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melakukan reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi.

Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida

Ini merupakan metode yang lebih jelas secara kimiawi.

Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan.

Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) – CHI₃.

Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma “obat”. Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil.

Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)

Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit.

Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit keton, diikuti dengan larutan natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan.

Hasil positif ditunjukkan oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya.

Sifat kimiawi dari reaksi triiodometana (iodoform)

Hasil reaksi yang ditunjukkan triiodometana (iodoform)

Hasil positif – endapan kuning pucat dari triiodometana (iodoform) – dihasilkan oleh sebuah keton yang mengandung penggugusan berikut:

“R” bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus alkil).

Jika “R” adalah hidrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH₃CHO.

• Etanal merupakan satu-satunya aldehid yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana.
• Jika “R” adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metil pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O. Keton-keton ini dikenal sebagai metil keton.

Persamaan-persamana untuk reaksi triiodometana (iodoform)

Untuk pembahasan ini, kita berasumsi bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida.

Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi – ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I₃ dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut:

1.8. Pembuatan Keton

Halaman ini menjelaskan cara pembuatan keton dalam laboratorium melalui oksidasi alkohol sekunder.

Oksidasi alkohol untuk membuat keton

Secara umum

Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.

Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah agen pengoksidasi.

R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.

Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.

Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.

Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

dimana R dab R’ keduanya adalah gugus alkil.

Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.

Alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol sekunder propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan terbentuk propanon.

Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:

• 
  

BAB II

UJI MUTAGENISITAS DAN ANTI KANKER EKSTRAK ASETON DAN N-HEKSANA
DARI KULIT BATANG SESOOT

(Garcinia picrorrhiza Miq.)

2.1. PENDAHULUAN

Kanker merupakan penyakit yang menempati peringkat kedua sebagai penyebab kematian. Hal ini menyebabkan pengembangan penelitian untuk menemukan obat-obat baru terus berkembang, bahkan dari bahan alampun kini banyak diteliti untuk pengobatan penyakit kanker
ini (Anderson, 2001).

Kejadian dan jenis penyakit
kanker erat hubungannya dengan
berbagai faktor antara lain adalah
jenis kelamin, usia, ras, dan paparan
terhadap beberapa zat yang bersifat
karsinogenik (Katzung, 1992). Zat
yang bersifat karsinogen ini dapat
dibagi dalam beberapa kelompok
baik yang sintetik maupun yang berasal dari alam (Winek, 1977).

Untuk menentukan sifat karsinogenik dari suatu zat kimia secara tidak langsung dapat dilakukan uji
mutagenisitas. Ames telah membuktikan bahwa 80-90% senyawa yang
bersifat karsinogenik juga bersifat
sebagai mutagenik (Ames et al, 1975).

Berdasarkan penelitian yang
telah dilakukan sebelumnya, ekstrak
aseton dan n-heksana dari Sesoot
(Garcinia picrorrhiza Miq.) memiliki
aktivitas antimikroba (Susanto, 2001,
Achadini, 2001). Dari sejumlah data
eksperimental terbukti pula bahwa
sebagian besar tanaman yang memiliki aktivitas antimikroba pada umumnya menujukkan potensi sebagai antikanker karena sifat toksisitas yang dimilikinya tersebut dapat
pula bekerja terhadap fase tertentu
dari siklus sel tumor (Lisdawati, 2002). Disamping itu telah diketahui pula bahwa ekstrak aseton dan n-heksana dari Sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.) mempunyai aktivitas sebagai antioksidan (Fidiasari, 2003), dimana
antioksidan merupakan salah satu mekanisme yang dapat menanggulangi kemungkinan terjadinya sel kanker (Lisdawati, 2002). Penelitian
lain menggunakan metoda Brine Shrimp Letality Test (Meyer, 1982), menunjukkan bahwa ekstrak aseton dan n-heksana dari Sesoot (Garcinia
picrorrhiza Miq.) mempunyai efek sitotoksik (Nuning, 2003).

Saat ini banyak sekali bahan alam yang digunakan sebagai obat alternatif untuk menanggulangi penyakit kanker. Beberapa pubikasi menyebutkan bahwa zat anti kanker atau
antineoplastik dapat pula menyebabkan mutasi. Dengan demikian zat kimia termasuk bahan alam yang dipakai sebagai obat antikanker juga dapat menyebabkan mutasi (Rustini,
dkk. 2002).

Dalam makalah ini akan dikemukakan hasil penelitian yang telah
dilakukan untuk menentukan sifat
mutagenik dari ekstrak aseton dan
n-heksana dari Sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), sehingga kita dapat
juga mengetahui kemampuannya
sebagai antikanker.

Metoda pengujian yang digunakan adalah dengan uji Ames yang
menggunakan bakteri Salmonella
typhimurium TA 97, TA 98 TA 100,
TA 102. Tiap galur mengandung gen
mutasi histidin, mutasi rfa, mutasi
uvrB dan factor R untuk meningkatkan kepekaan bakteri terhadap senyawa mutagenik (Ames 1982).
Disamping itu juga digunakan dan Escherichia coli WP2 yang mengandung
gen mutasi uvrA (Brusick, et al. 1980).

2.2. BAHAN DAN CARA PENELITIAN

Bahan uji : ekstrak aseton dan n-heksana dari kulit batang Sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), didapat dari Laboratorium Fitokimia Departemen Farmasi FMIPA-UI,

Bakteri uji : Salmonella typhimurium TA 97, TA 98 TA 100, TA 102, dan Escherichia coli WP2, yang diperoleh dari Pusat Pengujian Obat dan Makanan Nasional, Jakarta

Media : Vogel-Bonner, top agar, pelat ampisilin, pelat ampisilin-tetra-siklin, pelat glukosa minimal, nutrient agar, nutrient broth No.2 (oxoid).

Bahan kimia : Ampisilin trihidrat, tetrasiklin, d-biotin, l-histidin, kristal violet, magnesium sulfat, asam sitrat monohidrat, buffer fosfat, 4-nitro- kuinolin-N-oksida.

Cara :

Penyiapan larutan uji

Ekstrak aseton dari kulit batang
Sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.),
ditimbang sebanyak 50 mg, dilarutkan dalam aseton secukupnya dan
disaring dengan penyaring bakteri.
Diuapkan dalam lumpang steril,
dilarutkan dengan air suling steril
hingga 5 ml. selanjutnya diencerkan dengan air suling steril hingga didapat kadar yang diinginkan. Sedangkan untuk ekstrak n-heksan , setelah ditimbang 50 mg disuspensikan dengan tween 80 kemudian digerus hingga homogen, dan ditambahkan air suling hingga 50 ml. Disaring dengan penyaring bakteri dan diencerkan dengan iar suling
steril hingga didapat kadar yang diinginkan.

Penanganan bakteri uji

Secara aseptik masing galur bakteri uji diinokulasi dengan cara goresan pada pelat agar yang mengandung
ampisilin untuk Salmonella typhimurium TA 97, TA 98 TA 100, dan
Escherichia coli WP2. Sedangkan untuk Salmonella typhimurium TA 102
digoreskan pada pelat agar yang
mengandung ampisilin-tetrasiklin.
Semua biakan diinkubasi pada suhu
370C selama 24-48 jam (pelat master).

Pembuatan biakan semalam

Bakteri dari pelat master diinokulasikan ke dalam media mutrient
broth lalu diinkubasi pada suhu 370C selama 18-24 jam.

Konfirmasi sifat genotif galur bakteri uji

Uji butuh histidin (untuk S.typhimurium) dan triptofan (untuk E.coli)

Pada pelat agar tanpa histidin dibuat goresan biakan semalam (control). Pada pelat agar yang mengandung histidin-biotin dibuat goresan biakan semalam S.typhimurium dan
pada pelat agar yang mengandung
triptofan digoreskan biakan E.coli.
Pelat-pelat agar ini diinkubasi pada
suhu 370C selama 18-24 jam. Diamati
ada tidaknya pertumbuhan koloni.

Uji mutasi rfa (untuk S.typhimurium)

Pada pelat agar nutrient dituangkan campuran 2 ml top agar dengan
0,1 ml biakan semalam bakteri uji.
Setelah top agar memadat, letakkan cakram kertas steril ditengah top
agar, kemudian pada pusat cakram
diteteskan larutan kristal violet 1 mg/ml sebanyak 0,01 ml. Kemudian
diinkubasi pada suhu 370C selama 12
jam. Diamati diameter zona hambat
disekeliling cakram.

Uji mutasi uvrB dan uvrA

Pada pelat agar nutrient digoreskan biakan semalam bakteri uji
secara parallel. Setelah itu tutup
cawan petri dibuka, setengah bagian
ditutup dengan kertas karton, bagian
yang tidak ditutup disinari lampu
ultra violet pada jarak 33 cm selama
8 detik. Kemudian cawan petri
ditutup kembali dan diinkubasi pada
suhu 370C selama 12-24 jam. Setelah
itu diamati ada tidaknya pertumbuhan koloni bakteri pada bagian
yang disinari.

Uji factor R

Biakan semalam bakteri uji
digoreskan pada pelat ampisilin, lalu
diinkubasi pada 370C selama 18-24
jam. Diamati ada tidaknya pertumbuhan.

Uji plasmid pAQ1

Uji ini khusus untuk galur Salmonella typhimurium TA 102. Pada pelat
agar ampisilin-tetrasiklin digoreskan
biakan semalam galur TA 102, kemudian diinkubasi pada 370C selama
18-24 jam. Diamati ada tidaknya
pertumbuhan koloni bakteri.

Uji reversi spontan

0.2 ml biakan semalaman bakteri
uji ditambahkan pada 2 ml top agar
yang telah ditambah dengan larutan
histidin-biotin (untuk Salmonella
typhimurium) dan larutan triptofan
(untuk E.coli), kemudian dicampur
dan dituangkan pada pelat glukosa
minimal. Diinkubasi pada 370C
selama 24-48 jam. Setelah itu dihitung
jumlah koloni bakteri yang tumbuh.

Uji mutagenesis larutan uji

Ke dalam 2 ml top agar ditambahkan 0,1 ml biakan semalam biakan
bakteri uji dan 0,1 ml larutan uji.
Kemudian dituangkan pada pelat
agar glukosa minimal. Setelah top
agar memadat diinkubasi pada suhu
370C selama 24-48 jam. Dihitung
jumlah koloni yang tumbuh.

Uji control positif

Kedalam 2 ml top agar ditambahkan 0,1 ml biakan semalam bakteri
uji dan 0,5 ug 4-nitrokuinolin-N-oksida sebagai control positif. Kemudian dituangkan ke dalam pelat
glukosa minimal. Setelah top agar
memadat, diinkubasi pada suhu 370C selama 24-48 jam.

2.3. HASIL DAN PEMBAHASAN

Uji mutagenisitas digunakan untuk mengetahui apakah suatu bahan uji bersifat mutagen. Prinsipnya adalah bakteri yang digunakan
sudah dimutasi sehingga tidak mampu mensintesa salah satu jenis asam amino esensial misalnya histidin dan triptofan untuk pertumbuhannya. Oleh karena itu bakteri butuh media yang mengandung histidin atau triptofan agar bias tumbuh normal. Bila bahan uji yang diperiksa bersifat mutagen, maka bakteri uji
akan mengalami mutasi balik ke
fungsinya yang semula. Dengan
demikian gen his dan gen trp yang
termutasi akan mengalami mutasi
balik, sehingga gen his dan gen trp
tersebut kembali normal sehingga
bakteri uji dapat mensintesis sendiri
histidin dan triptofan yang dibutuhkan dalam pertumbuhannya, yang
ditunjukkan dengan pertumbuhan
bakteri di dalam media yang kekurangan histidin atau triptofan.

Bakteri uji yang akan digunakan
untuk uji Ames harus mempunyai
sifat genotip yang telah disyaratkan. Konfirmasi sifat genotip ini harus
dilakukan segera setelah menerima
biakan, pada saat revertan spontan
percawan terletak diluar di luar rentang normal dan bila bakteri-bakteri
tersebut kehilangan sensitivitas
terhadap mutagen (Maron dan Ames,
1983, Rustini dkk, 2002).

Konfirmasi genotif yang dilakukan adalah uji butuh histidin untuk
Salmonella typhimurium dan uji butuh
triptofan untuk Escherichia coli, mutasi
rfa dan mutasi uvrB untuk Salmonella
typhimurium dan uvrA untuk Escherichia coli, factor R dan uji plasmid paQ1
untuk galur Salmonella typhimurium
TA 102, serta uji reverse spontan.

Pada Tabel 1, dapat dilihat bahwa uji butuh histidin keempat galur
Salmonella typhimurium tumbuh,
demikian juga uji butuh triptofan
untuk Escherichia coli tumbuh. Sedangkan uji mutasi rfa untuk empat
galur Salmonella typhimurium didapat
diameter zona hambat adalah 15 mm
sesuai dengan yang dipersyaratkan.
Uji mutasi uvrB untuk Salmonella
typhimurium, dan uji uvrA untuk Escherichia coli, bagian yang disinari
tidak ada pertumbuhah bakteri kecuali galur TA 102 yang tidak memiliki jenis mutasi uvrB. Uji factor R
semua bakteri tumbuh dan untuk uji
plasmid paQ1 khusus untuk galur
TA102 tumbuh.

Hasil uji reversi spontan seperti
yang terlihat pada Tabel 2, jumlah koloni yang tumbuh masih termasuk
dalam persyaratan yang ditentukan
dalam tes Ames yaitu untuk TA 97:
90-180; TA 98 : 30-50; TA 100: 120-200, TA 102: 240-320 dan untuk E.coli:
15-30 (Ames,1982). Dari hasil konfirmasi ini dapat dikatakan bahwa
bakteri yang diperoleh memenuhi
persyaratan untuk digunakan dalam
uji Ames.

Uji konfirmasi mutagenisitas terhadap mutagen standar sebagai control positif perlu dilakukan untuk memastikan apakah bakteri yang akan
digunakan benar-benar memenuhi
syarat. Mutagen standar yang dipakai dalam pengujian ini adalah 4-nitrokuinolin-N-oksida. Dalam Tabel
3, dapat dilihat bahwa mutagen ini
dalam konsentrasi 0,5 ug tiap pelat
agar menghasilkan jumlah koloni
lebih dari dua kali lipat dibandingkan
dengan jumlah koloni revertan spontan.

Hasil pengujian mutagenisitas
terhadap ekstrak aseton dari kulit
batang sesoot (Garcinia picrorrhiza
Miq.), dapat dilihat pada Tabel 4.
Dalam tabel ini terlihat bahwa konsentrasi terkecil ekstrak aseton dari
kulit batang sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.) yang dapat memberikan
efek mutagenik adalah 10 ug. Hasil
tersebut ditunjukkan oleh empat galur bakteri, sedangkan untuk Salmonella typhimurium TA 102 jumlah
koloni revertannya berada pada rentang revertan spontan. Bakteri tersebut memberikan efek mutagenik
pada konsentrasi 100 ug dan 1000 ug.
Pada konsentrasi 5 ug hanya E.coli
WP2 yang memberikan efek positif,
sehingga disimpulkan bahwa pada
konsentrasi tersebut ekstrak aseton
dari kulit batang sesoot (Garcinia
picrorrhiza Miq.) tidak memberikan
efek mutagenik. Batas suatu bahan uji
dikatakan bersifat mutagen jika
konsentrasi yang memberikan hasil
positif kurang dari 10.000 ug.

Dari hasil yang didapat kemudian dicoba efek antimutagenisitas
untuk membuktikan apakah efek
mutagenik yang dimiliki ekstrak
aseton dari kulit batang sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), dapat menghambat efek mutagenik dari mutagen
standar (4-nitrokuinolin-N-oksida).
Prinsipnya adalah bahwa efek mutasi
balik yang ditimbulkan oleh mutagen
dapat dihambat oleh bahan uji. Dengan kata lain, bahan uji mempertahankan mutasi yang dimiliki oleh
bakteri uji. Dalam Tabel 5, menunjukkan bahwa ekstrak aseton dari
kulit batang sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), pada konsentrasi 10 ug
dapat mencegah terjadinya mutasi
balik bakteri setelah pemaparan
dengan mutagen standar (4-nitrokuinolin-N-oksida) termasuk galur
TA 102. Hal ini terlihat bahwa kemampuan tumbuh dari semua galur
bakteri uji menurun tajam setelah
pemberian 0,5 ug mutagen standar
(4-nitrokuinolin-N-oksida) dan 10 ug
ekstrak aseton dari kulit batang
sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.) bila
dibandingkan dengan jumlah koloni
yang hanya dipaparkan dengan mutagen standar saja.

Untuk hasil uji mutagenisitas
ekstrak n-heksana dari kulit batang
sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), dapat dilihat pada Tabel 6. Konsentrasi ekstrak yang dapat memberikan hasil
positif adalah 100 ug. Pada 1000 ug
hanya Salmonella typhimurium TA 98
dan E.coli WP2 yang menunjukkan
jumlah koloni revertan lebih dari dua
kali revertan spontan. Sedangkan
galur yang lainnya tidak, hal itu kemungkinan disebabkan karena pada
konsentrasi sebesar itu ekstrak n-heksana dari kulit batang sesoot (Garcinia
picrorrhiza Miq.), telah bersifat toksik
terhadap bakteri uji. Pada konsentrasi
50 dan 10 ug sudah terjadi penurunan
jumlah koloni revertan, artinya
bahwa ekstrak n-heksana dari kulit
batang sesoot (Garcinia picrorrhiza
Miq.), sudah tidak memberikan efek
lagi terhadap bakteri uji.

Untuk pengujian anti-muta- genisitas ekstrak n-heksana dari kulit batang sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), digunakan konsentrasi ekstrak
100 ug. Hasil percobaan yang dapat dilihat pada Tabel 7, menunjukkan bahwa ekstrak n-heksana dari kulit batang sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), dapat menghambat terjadinya mutasi balik yang dipengaruhi oleh
mutagen standar.

2.4. KESIMPULAN PENELITIAN

Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa ekstrak aseton dan n-heksana dari kulit batang sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), mempunyai efek anti-mutagenik terhadap mutagen standar sehingga sangat potensial untuk dikembangkan sebagai antikanker.

BAB III

KESIMPULAN

Berdasarkan hasil analisa serta penelitian dapat diambil beberapa kesimpulan sebagai berikut :

• Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O.
• Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik :
  • Oksidasi
  • Reduksi
  • Adisi sederhana
  • Reaksi adisi-eliminasi
  • Reaksi dengan pereaksi Grignard
  • Reaksi dengan Triiodometana (Iodoform)
• Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi
  alkohol sekunder.
  
• Ekstrak aseton dan n-heksana dari kulit batang sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.), mempunyai efek anti-mutagenik terhadap mutagen standar sehingga sangat potensial untuk dikembangkan sebagai antikanker.
  

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga : Jakarta

Maksum Radji, Atiek Sumiati, dan Nuning Indani. 2004. Uji Mutagenisitas dan Anti Kanker Ekstrak Aseton dan N-Heksana dari Kulit Batang Sesoot (Garcinia picrorrhiza Miq.). Majalah Ilmu Kefarmasian, Vol. I, No.2, Agustus 2004, 69-78.

www.chem-is-try.org

www.id.wikipedia.org

Download PDF File :

mengenal-keton-serta-aplikasinya

---

Possibly related posts: (automatically generated)

• Gasifikasi Batubara dengan Unggun Terfluidakan
• 10 Add-On Firefox yang Harus Anda Miliki, Edisi 2009
• Beragam Efek Visual di Desktop
• PERKEMBANGAN ASPEK FISIK, MOTORIK, KOGNITIF, BAHASA, MORAL, SOSIAL, EMOSI D…